Ben Sherman war der "King of Carnaby Street". Mit seiner Mode hat er die Swingin' Sixties eingekleidet. Der Erfolg der Marke ist unter anderem darin begründet, dass bekannte Musiker wie Paul Weller von The Jam oder Ray Davies von The Kinks Gefallen an den Produkten fanden. Ihren Erfolg verdankt die Mark aber auch, dass sie in Mod- (kurz für Modernist) und Skinheadkreisen sehr geschätzt sind und bis zum heutigen Tage neben anderen Marken (z. B. Fred Perry) als Standardbekleidung dieser Jugendkulturen gelten.
Auch in der Independentszene wird die Marke gern getragen. Die Flagge Großbritanniens und deren Farben rot, weiß und blau spielen bei der Gestaltung häufig eine Rolle, ebenso wie das Zeichen der Mods, das Target (ursprünglich das Zeichen der Royal Air Force). Bekannt ist Ben Sherman vor allem für seine Button-Down-Hemden mit dem Slim Fit, dem schmalen Schnitt.
Ben Sherman wurde am 3. Oktober 1925 als Arthur Bernard Sugarman in Brighton geboren. 1946 emigrierte Sugarman über Kanada in die USA. Er nahm die amerikanische Staatsangehörigkeit an und änderte seinen Namen auf Ben Sherman. Nach der Hochzeit mit der Tochter eines kalifornischen Bekleidungsfabrikanten kehrte in seine Geburtsstadt zurück. Hier in Brighton kaufte er ende der 50er Jahre eine konkursgegangene Bekleidungsmanufaktur und gründete 1963 die Firma Ben Sherman. 1975 verließ Sherman die Firma um sich in Australien seinem privaten Leben zuzuwenden. Er starb 1987.